Massimo Di Cataldo nasce a Roma nel 1968. Nel 1993 partecipa al concorso di voci nuove di Castrocaro classificandosi quarto. Nel 1995 è al Festival di Sanremo, nella categoria Giovani, classificandosi secondo con “Cosa sarà di me”. Pubblica il suo primo album “Siamo nati liberi”, lo stesso anno. Nel 1996 torna a Sanremo con “Se adesso te ne vai”, seguito dall’album “Anime”. L’anno seguente pubblica il terzo cd, “Crescendo”. Nel 1999 è ancora a Sanremo con “Come sei bella”, incluso nell’album “Dieci”. Nel 2001 esce la raccolta “Il mio Tempo” contenente due inediti. Nel 2002 il singolo “Come il mare” anticipa l’album “Veramente”. Nel 2003 partecipa nel ruolo di se stesso alla fiction “Incantesimo”; due anni dopo pubblica “Sulla mia strada”, che contiene il singolo “Scusa se ti chiamo amore”. Del 2006 è la doppia raccolta “I Consigli del cuore”, che contiene due inediti; nello stesso anno partecipa al reality “Music Farm”. Nel 2008 pubblica, solo su Internet, il nuovo brano “Tre metri sotto terra”, in polemica con Federico Moccia (autore del romanzo “Tre metri sopra il cielo”) che ha intitolato il suo libro “Scusa ma ti chiamo amore”, titolo che richiama quello del singolo di Di Cataldo del 2003.
Bisogna aspettare il 2009 per ascoltare un altro album di inediti, intitolato “Machissenefrega”. Nel 2012 esce il singolo “La fine del mondo” che prende spunto dalle “profezie” Maya. Nel luglio 2013, riceve un Premio Lunezia per il valore musical-letterario del brano “Se adesso te ne vai”. Nel 2019 esce “Dal profondo”, il nuovo disco di inediti di Massimo Di Cataldo prodotto insieme ad Alessio Pizzotti e Ingo Peter Schwartzb ed anticipato dal singolo “Non ti accorgi”.
A marzo del 2020 Di Cataldo pubblica con un collettivo di artisti “Il mondo”, canzone portata al successo da Jimmy Fontana negli anni sessanta. Il progetto intende sostenere le iniziative di solidarietà promosse dal Nuovo IMAIE nei confronti degli artisti che hanno dovuto annullare i propri impegni lavorativi a causa dell’emergenza Coronavirus. A febbraio del 2021 esce il nuovo singolo “C’è bisogno di credere”, brano nato dalla necessità di comunicare le emozioni vissute nel periodo incerto della pandemia.
Nel 2021 partecipa alla prima edizione del programma televisivo Star in the Star su Canale 5, sotto la maschera di Elton John. Nello stesso anno, fino ad aprile del 2022, si cimenta come conduttore televisivo per il programma Il Massimo in cucina, che viene trasmesso per tre stagioni sul canale Alma TV.
Nel 2023, in occasione dei trent’anni di carriera, pubblica una raccolta dei suoi maggiori successi intitolata “30 anni insieme”, che contiene il nuovo singolo “Una canzone brutta” con la partecipazione di Andrea Agresti. Nello stesso anno collabora con il gruppo musicale cileno Natalino, insieme al quale ripropone il singolo “Se adesso te ne vai” nella versione spagnola “Si dices que te vas”, che entra nelle classifiche di numerosi paesi sudamericani. Inoltre prende parte a due edizioni speciali della trasmissione Tale e quale show, trasmesse in occasione del Natale e del Festival di Sanremo.
Nel 20024 esce la raccolta “30 Anni insieme. Vol.2” e continua il tour in giro per l’Italia.